1ª Edição - 1996/1996
Vencedor: Calipolense
Finalista derrotado: S.C. Bencatelense
2ª Edição - 1996/1997
Vencedor: S.C. Bencatelense
Finalista derrotado: Atlético Reguengos
3ª Edição - 1997/1998
Vencedor: Calipolense
Finalista derrotado: Desp. Portel
4ª Edição - 1998/1999
Vencedor: Desp. Portel
Finalista derrotado: Vale Figueira
5ª Edição - 1999/2000
Vencedor: S.C. Borbense
Finalista derrotado: Escouralense
6ª Edição - 2000/2001
Vencedor: União Montemor
Finalista derrotado: S.C. Bencatelense
7ª Edição - 2001/2002
Vencedor: Calipolense
Finalista derrotado: Valenças
8ª Edição - 2002/2003
Vencedor: G.D. Monte Trigo
Finalista derrotado: União Montemor
9ª Edição - 2003/2004
Vencedor: Lusitano de Évora
Finalista derrotado: União Montemor
10ª Edição - 2004/2005
Vencedor: G.D. Monte Trigo
Finalista derrotado: União Montemor
11ª Edição - 2005/2006
Vencedor: Oriolenses
Finalista derrotado: Atlético Reguengos
12ª Edição - 2006/2007
Vencedor: G.D. Monte Trigo
Finalista derrotado: S.C. Borbense
13ª Edição - 2007/2008
Final: Atlético Reguengos - S.C. Alcaçovense
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