Taça - pré eliminatória - 05/10/2008
Redondense - Brotas
Rio Moinhos - Alandroalense
Calipolense - Canaviais
Azarujense - Vera Cruz
Outeiro - Santo António
Taça do Distrito - 1ª. Eliminatória
Jogos dia 15/11/2008
Giesteira - Arcoense
Estremoz - Rio Moinhos/Alandroalense
Santana Campo - Outeiro/Santo António
Rosário - Calipolense/Canaviais
Luso Morense - Perolivas
Jogos dia 16/11/2008
Valenças - São Romão
Monte Trigo - Redondo/Brotas
Borbense - Estrela
Bencatelense - Alcaçovense
Sporting Viana - Cabrela
Santiago Maior - Portel
Oriola - Aldeense
Azarujense/Vera Cruz - São Manços
Escouralense - União Montemor
Amieira - Cortiço
Corval - Arraiolense
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